Bonjour,
Concernant la première question, oui l’option « Zapping » sur la carte Viva Viagem, est intéressante dans votre cas. Ce mode concerne les transports sur la compagnie Carris (bus, tramways, funiculaires), dans le métro, sur la compagnie ferroviaire CP (pour se rendre à Estoril, Cascais, Sintra…) et sur la compagnie Transtejo/Soflusa (trajets en bateau sur le Tage). Vous chargez une somme sur la carte et à chaque fois que vous validez, le montant est déduit du solde de la carte, en fonction du transport utilisé. En règle générale, le prix du ticket unitaire vous reviendra moins cher que le tarif normal. La somme minimum à charger est de 2€ et le maximum est de 15€ (à chaque chargement). Sachez que le solde total autorisé sur la carte est de 20€. Suivant la somme que vous chargez sur votre carte, vous obtenez un bonus.
Pour info, voici les prix d’un voyage avec le mode « Zapping » :
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Le prix d’un aller avec l’option Zapping est de 1.80 € pour vous rendre à Cascais ou à Sintra (alentours de Lisbonne), ce qui est moins cher que le prix de base (2,15 €). Mais avec le mode Zapping il faut bien calculer ses trajets à l’avance pour voir si c’est plus économique que le pass 24h.
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1,25€ au lieu de 1,40€ pour 60 min sur le réseau Metro/Carris (métro, bus, tramways, funiculaires).
Petit récapitulatif concernant ces titres de transport, ici : http://www.metrolisboa.pt/eng/wp-content/uploads/2014/03/DesdobravelocasionaisUK_mar2014.pdf (document officiel du métro de Lisbonne).
Je vous conseille tout de même de calculer en gros vos trajets afin de savoir si cette option est bien avantageuse pour vous.
Pour vous rendre à Cascais depuis l’aéroport, il vous faudra soit prendre l’aérobus pour vous rendre jusqu’à Cais do Sodré, puis prendre le train direction Cascais (info ici). Soit prendre le métro depuis l’aéroport jusqu’à Cais do Sodré (prendre le métro ligne rouge direction “S. Sebastiao”, puis descendre à l’arrêt “Alameda”, puis prendre le métro ligne verte direction “Cais do Sodré” puis descendre au terminus de cette ligne de métro), puis prendre le train jusqu’à Cascais. Plan du métro de Lisbonne :http://www.visiterlisbonne.com/wp-content/uploads/2010/06/Diagrama_rede_Metro_julho2012.jpeg
Après vous pouvez aussi prendre un taxi, cela sera direct, mais les prix seront très importants, plus importants que si vous prenez les transports en commun (environ 40 à 50 € en taxi, alors qu’en transports en commun vous en aurez pour 3 ou 4 €/ pers).
Concernant le trajet retour sans risque de grèves ou de retards, je ne peux pas vous l’affirmer… Concernant les retards, la ligne de train “Cascais - Lisbonne” est assez fiable, il n’y a pas trop de retards. Concernant les métros, il n’y a pas de retards. Après concernant les grèves, tout dépend si des grèves seront programmées ou non, on ne peut pas prévoir à l’avance ! 
Si vous avez d’autres questions concernant votre futur séjour à Lisbonne et à Cascais, n’hésitez pas à me contacter : visiterlisbonne@gmail.com
Bonne journée !
Adeline.
