Bonjour je vais essayer de répondre à tes questions du mieux que je peux.
>Question 1:
Est-il préférable d’atterrir à Tokyo et d’y repartir ? Ou d’atterrir à Osaka et de décoller à Tokyo ?
Perso je sais pas si y’a un avantage de faire l’un ou l’autre, ça va dépendre de ton itinéraire si tu veux faire tokyo sur une seule traite, atterrir à osaka et visiter d’abord le kansai puis finir par tokyo pour y repartir est une bonne idée, sinon tu vas atterrir à tokyo visiter un peu partrir dans d’autres villes et revenir, nous c’est ce qu’on a fait mais parce qu’on a fait une boucle, après faut savoir que le prix d’avion peut bouger si tu repars pas du même endroit que t’as atterit, notre billet etait à 500 € en atterrissant et repartant de tokyo mais il faisait plus du double pour atterir à osaka et repartir de tokyo, fais des simulations sur des sites d’agences aériennes tu risques d’être surpris.
>Question 2:
Quelles sont les villes à voir et à ne pas louper ?
Tokyo bien sur, je te conseille d’y rester bien une semaine minimum puis kyoto et osaka, je te conseille une bonne semaine aussi voir 10 jours, nous on a fait kyoto, osaka et une journée à nara en 6 jours c’était limite.
Après je te conseille quelques petites villes qui peuvent se faire en 1 jour, du style hakone près de tokyo ou des villes comme kanazawa et takayama qui sont sur la route entre tokyo et osaka, tu peux aussi partir plus à l’ouest direction miyajima ou hiroshima, perso je te conseille pour un premier voyage :
_ 7 jours minimum à tokyo
_2 à 3 jours pour visiter des villes sur la route d’osaka comme nagano, matsumoto, takayama et kanazawa
_10 jours environ pour le kansai, kyoto, osaka, nara et pourquoi pas koya san
_puis retour à tokyo avec arrêt à hakone 1 jour au moins
>Question 3:
Les hébergements sont-ils durs à trouver une fois sur place ou est-il préférable de réserver en avance ?
Je te conseille de tout réserver car en été c’est plein et puis c’est bête de perdre des heures sur place pour trouver un hôtel alors que tu pourrais aller te balader et visiter
>Question 4:
Voici la fameuse question du JR Pass : prendre ou ne pas prendre ? Ne connaissant pas encore notre itinéraire, je suis dans le flou total … La question 5 pourrait y répondre !?
C’est la question à laquelle j’aurai du mal à répondre nous on avais louer une voiture mais on était 6 c’etait donc plus rentable que le jr pass, d’autres sur ce forum pourront mieux te renseigner.
>Question 5:
Pouvez-vous me conseiller un itinéraire 
?
CF question 2
Voilà j’espère t’avoir un peu renseigné, bon voyage.