Bonjour,
A cette période de l’année en Grèce, c’est assez simple. Plus vous cherchez la difficulté (pas d’aéroport, longues heures de ferry, connexions peu fréquentes), plus vous avez de chances de trouver un peu de calme.
Parmi celles que je connais, Fourni Korseon ou Astypalea (qui a un petit aéroport) seraient à privilégier pour un séjour plus authentique.
Pour loger “chez l’habitant”, regardez des chambres privées mises à disposition par des particuliers sur Airbnb par exemple; je sais qu’il y a aussi des possibilités de “couchsurfing” mais je n’utilise pas personnellement ce système. Snon les possibilités de louer un studio sont nombreuses, donnant plus de liberté qu’un hôtel.
Si vous n’avez pas encore de guide papier sous la main, regardez en haut de cette page la rubrique itinéraires > carnets de voyage, sources pour une première inspiration.
Enfin, on conseil en général de garder la visite d’Athènes pour la fin du séjour afin d’être de retour sur le continent pour le vol de retour. Ceci dit, il fera certainement très très chaud!
J’aime beaucoup les photos “éclat de rire dans les arbres et rafraîchissement” sur votre profil 
Cordialement,
Syd’