2 nuits c’est beaucoup (accessoirement c’est tres cher)
depuis kyoto c’est au moins 2h30 de train et 3 changements voir de marcher 2 fois entre les gares de metro et de train
le billet le moins cher coute 2840 yens l aller simple mais c’est un mix de train jr et de train prive
le pass kansai thru pass peut etre interressant mais tu ne peux pas
l utiliser avec les lignes jr
cela change alors la donne et ton trajet kyoto koya san va durer pres de 3h avec 4 changements 
sur hyperdia tu mets kyoto et koya san et tu decoches les lignes jr
si tu peux modifier tes hebergements le plus simple sera de venir à osaka la veille loger pres de la station namba là il y a la gare de la ligne nankai directe pour koya san avec le pass world heritage qui comprend en plus les bus sur place http://www.japan-guide.com/e/e2358_012.html
tu ne le regrettera pas car osaka est aussi à voir (completement different de kyoto et de tokyo aussi)
perso j ai pris un des premiers trains du matin arrivée en haut du "cable car " j ai pris le bus direct pour le cimetiaire puis marcher à pied vers les temples de la ville et repuis tranquillement le train (meme pas l 'express) pour namba à 16h