Bonjour,
Je suis allée à Madère durant l’été 2023 pour la première fois, voici ce que je peux vous partager (en toute humilité) de mon expérience :
8-9 jours ne me semblent pas trop, je dirais même trop peu ^^. L’île est petite mais dispose d’énormément de randonnées (je dirais une centaine ?) avec des paysages splendides de tout coté. Niveau plages, elles sont majoritairement en galets, pensez à vous équiper en conséquence. Les villes sont généralement restreintes et, en dehors de Funchal, vous pourrez prendre plaisir à y déambuler et découvrir de charmantes places et églises, mais peu de musées ou bâtiments à visiter.
En terme de logements, nous sommes resté·es 4 jours dans la colline de Santo Antonio (à qques km à l’écart de Funchal), puis 4 jours à Ponta do Sol et 4 jours étaient prévus dans les montagnes proches de Santana … mais nous avons décidé de ne pas y rester (explications ci-dessous).
Certes, il semble y faire bon quasiment toute l’année mais il faut prendre en compte une série de variable : souvent fort chaud près des côtes, il fait tout de suite plus frais voir humide dès que vous entrez dans les terres. Ceci est accentué sur la partie nord de l’île car les nuages y restent “coincés” par les montages (c’est du moins ce que l’on nous a expliqué). En conséquence, la face sud est plus agréable en terme de météo et plus habitée. Celle nord plus sauvage … et parfois un peu désertique.
J’avais volontairement évité Funchal craignant la foule de l’été. Et au final, j’ai trouvé la ville plus calme que je ne le pensais. Certes il y avait du monde mais sans que ce ne soit oppressant ou bruyant. Je ne regrette cependant pas le choix de la colline Santo Antonio car nous avons pu y trouver un logement au milieu d’une bananeraie pour bien moins cher que la capitale. De cette zone nous avons pu facilement faire la partie sud est, la pointe saint laurent, une balade en mer, etc. Eviter par contre la partie Sao Martinho qui est une concentration d’hôtels et restaurants touristiques.
Le logement à Ponta do Sol nous a permis de faire toute la partie ouest de l’île (sud et nord) car elle est proche des grands axes (une nationale traverse l’île pile en son milieu). Ribeira Brava est encore plus proche de ceux-ci mais semblait avoir moins de charme. Niveau charme, Calheta est les zones autour sont également de bons choix sans pour autant perdre trop de temps.
Concernant le nord et notre logement en montagne, nous avions conscience que l’on perdrait des degrés (l’objectif était de faire les différentes randonnées des pics). Mais le logement était vraiment mal adapté et en 48h nous n’avons pas réussi à la remonter au delà de 15° et nous défaire de l’humidité (très inconfortable en étant asthmatique). Un local nous a indiqué que c’était un problème souvent relevé par les touristes. Nous sommes donc carrément parti·es (ça ne m’était jamais arrivé !).
En conclusion, à refaire (et je compte bien y retourner ^^) je resterais probablement sur la partie sud de l’île et prendrait des logements en campagne avec une altitude modérée et relativement proche des grands axes.
Si toutefois vous voulez pouvoir laisser votre voiture sur place et pouvoir rejoindre les restaurants et bars à pied, mieux vaut vous localiser proche du centre de Funchal (ou pour d’autres villes : Camara da lobos et Ponta do Sol).
Bien sûr, tout cela est très personnel et dépendra de vos goûts et habitudes.
Voilà, j’espère avoir pu vous éclairer et vous souhaite un bon séjour 
Un grand merci pour votre retour !!!
Cela nous aide énormément et nous permettra de mieux savourer notre voyage 
Merci pour tous ces détails !!
Merci beaucoup pour vos conseils !!! Effectivement la ville a l’air très sympa 