Bon, tout d’abord, inutile de s’inquiéter au niveau de la langue. Ca peut servir d’apprendre quelques mots d’usage (et c’est plus poli), genre merci, bonjour, au revoir… mais la plupart des touristes venant au Japon ne parle pas japonais et on s’en sort quand même.
Pour un premier voyage et pour deux semaines, je vous conseille de faire le trajet classique Tokyo - Kyoto/Osaka/Nara avec Nikko, Hakone et/ou Hiroshima/Miyajima selon les intérêts. Tout cela peut se faire facilement en train et les noms des gares sont indiqués en alphabet occidental (“romaji”). C’est facile à s’en sortir et bien organisé - par exemple, les correspondences en train sont très souvent combinées pour ne pas avoir à attendre longtemps et sont sur le même quai.
De plus, on le répête encore et toujours, les japonais sont très serviables et vous aideront sans hésiter si vous êtes un peu perdu… et puis se perdre, ça fait un peu partie de l’expérience! 
Maintenant, je ne sais pas trop non plus ce qui vous intéresse le plus. J’ai mentionné le circuit classique qui comprend du moderne (Tokyo - mais l’on trouve aussi des petites rues traditionnelles en s’éloignant des grandes artères) , du traditionnel (Kyoto, Nara, Nikko pour les temples), de l’histoire (Hiroshima), des sites naturels (Miyajime/Hakone - mais bon, ce ne sont pas non plus des grands espaces vides)
Question transport, le train est le plus facile/rapide. Selon l’itinéraire, il peut être intéressant de prendre un JR Pass de 7 jours. Aussi, en prenant un billet d’avion avec arrivée sur Tokyo mais retour depuis Osaka, vous pouvez gagner une journée. Un itinéraire que j’ai fait avec mes parents en 2 semaines (17 jours):
Arrivée Tokyo - quelques jours sur Tokyo avec visite de Nikko le dernier jour (début du JR Pass 7 jours) - Visite d’Hakone (une nuit en Ryokan) - train pour Hiroshima et visite de Miyajima (2 jours) - train pour Kyoto - visite de Nara (tant que le JR Pass était encore valide), quelques jours sur Kyoto, visite de Koya-san (une nuit en temple) ensuite retour au pays depuis Osaka.
Pour l’hébergement, tout dépend de votre budget. Nous sommes restés principalement en auberges de jeunesse (“hostel”) toujours très propres, avec des chambres doubles (avec ou sans salle de bains privée) ou des dortoirs!- pas cher et très sympa. Cela nous a permis de nous offrir un bon ryokan à Hakone et une nuit en temple sur Koya-san.
Maintenant, d’ici 2 ans, vous avez le temps de lire des guides sur différentes régions du Japon… au final vous déciderez peut être de faire un itinéraire complêtement différent, qui sait!! 
D.