Tout d’abord, on doit connaitre la ville où tu arriveras et celle que tu quitteras.
Ainsi, on pourra te faire un parcours comme tu le désires 
DEPART BANGKOK - ARRIVE CHIANG MAI
Train N°9 : Spécial Express - départ 8h30 - Arrivée 20h30 (assis avec airco)
Train N°109 : Rapide - départ 12h45 - arrivée 04h05 (assis ou couchette avec ventilo)
Train N°1 : Spécial Express - départ 18h10 - arrivée 08h15 (couchette avec airco)
Train N°13 : Spécial Express - départ 19h35 - arrivée 9h55 (couchette avec airco)
Train N°51 : Express - départ 22h - arrivée 13h05 (couchette avec ventilo ou airco et assis avec ventilo ou airco)
DEPART CHIANG MAI - ARRIVE BANGKOK :
Train N°52 : Express - départ 17h30 - arrivé 08h30 (couchette airco ou ventilo et assis avec ventilo ou airco)
Train N°14 : Special Express - départ 16h00 - arrivé 06h30 (couchette airco ou ventilo)
Train N°2 : Spécial Express - départ 17h00 - arrivé 06h50 (couchette airco)
Train N°12 : Spécial Express - départ 08h45 - arrivé 20h25 (assis 1er avec airco)
Train N°102 : Rapide - départ 05h45 - arrivé 21h10 (assis avec ventilo)
DEPART BANGKOK - ARRIVE ARANYAPRATHET(Poipet frontière).
(à Aranyaprathet, tu devras prendre un tuktuk jusqu’à la frontière (pas loin)).
Train N°275 : ordinaire - départ 05h55 - arrivé 11h35
Train N°279 : ordinaire - départ 13h05 - arrivé 17h35
Donc tu devras logiquement passer une nuit à Bangkok si tu veux y aller en train. Tu as la possibilité également de faire le trajet Chiang Mai - Bangkok en train et ensuite en fonction de ton heure d’arrivée c’est de prendre un taxi vers la frontière, c’est le plus rapide mais pas le moins cher (±3000 bath) mais là tu peux avoir du retard avec ton train, tu auras pas de soucis d’heure et tu voyageras confortablement et rapidement.
Tu as la solution de l’avion aussi ou là tu risques de payer cher mais tu y gagnes vachement en temps.
Quand tu parles de croisières sur le Tonle sap, je comprends pas bien, tu veux juste découvrir le lac Tonle une fois que tu seras à Siem Reap ou tu veux faire le trajet Siem Reap vers Phnom Penh en bateau pour découvrir un peu la faune et les villages flottants ?
Pour rejoindre la Thailande après les visites de Siem Reap et Phnom Penh, tu auras plus facile à rejoindre Bangkok et ensuite prendre le train pour rejoindre la réserve naturelle de Khao Sok.
J’ai de nombreux horaires et prix de train, bus, taxi, si tu as besoin d’aide pour des demandes plus spécifiques, envois moi un mail, je t’ai donné mon adresse en message privé
Amicalement
Iza