Salut,
je m’immisce dans votre discussion, ma foi fort bien renseignée et plein de ressources et d’infos pertinentes. Je n’ai aucune prétention de pouvoir en rajouter.
Je veux simplement suggérer quelque chose d’assez rarement évoqué : pourquoi ne pas faire appel à un guide ?
Tu pourrais réaliser le trajet fixé, tranquillement, et sur un jour donné, lorsque par exemple tu es à Glen Coe, tu pourrais passer une journée avec un guide dans la montagne…
L’avantage que je vois, c’est que tu es avec quelqu’un, donc c’est tout de suite plus sympathique. Ensuite, tu es vraiment encadré, donc tu apprends énormément de choses en peu de temps, tu sais ce qui est bien et ce qui ne l’est pas, tu auras une expérience concrète de ce qu’est “randonner dans les highlands écossais”, et tu pourrais, plus tard, entreprendre en autonomie, sûr de toi, d’autres aventures. Personnellement, c’est en partie comme ça que j’ai appris les “aventures”. Si on te donne de bons conseils concrets, de petits trucs, de règles de toute genre (orientation, matériel, météo, pratiques éthiques, …), tu peux très vite progresser. Ensuite, tu apprendras des trucs sur la nature que tu vois autour de toi, et aussi des trucs en langue anglaise, ou sur la culture écossaise. 
Évidemment, si tu avais un ami qui s’y connaissait, ce serait mieux. Mais si tu pars seul, l’idée d’un guide, je dis : pourquoi pas. Je ne vois pas d’inconvénient, mise à part la question du prix bien sûr. Il faut sans doute compter, je ne sais pas, peut-être 80 livres pour la journée, je dirais ? Je ne sais pas trop. Par exemple, en France, se faire encadrer en montagne pour une journée d’escalade, c’est de l’ordre de 100-200 euros, c’est avant tout selon la difficulté. C’est cher, et encore que, tout est relatif, mais ça vaut le coup.
Cela reste une question de goût, bien sûr. Je tenais simplement à évoquer cette possibilité qui, dans certains cas, peut se réveler une investissement intelligent, et permet de passer un vrai bon moment à l’extérieur, dans des endroits où tu ne serais pas allé seul…
SI jamais tu veux explorer l’idée, le site Walkhighland a un annuaire de pleins de guides (on dit mountain leader). Et sinon, ben sur place, Glen Coe, c’est le Chamonix écossais, autrement dit, le plus grand spot pour les sports de montagne. A l’OT, tu auras quelqu’un pour te trouver un guide pour une sortie.