Bonjour,
je pars en vacances à la Reunion (11j) puis l’ile Maurice (4j) dans 2 semaines (j’ai trop hate) et j’ai organisé ce voyage de A à Z (avec mon copain bien sur). Cela se fait sans problème. Pour m’aider, je m’appuie beaucoup sur le guide du routard, notamment pour les hotels et les locations de voitures. ça m’assure normalement que quelqu’un a testé cette adresse avant moi.
Et après pour les avions ben j’ai ouvert en parallèle pleins de sites comparatifs et de compagnie aérienne et je prend le moins cher aux heures qui me conviennent 
J’ai toujours organisé mes voyages comme ça, on a plus de liberté
Concernant l’assurance, vérifiez auprès de votre banque, de nombreuses CB ont l’assurance voyage incluse. Votre message m’a d’ailleurs fait penser pour moi et j’ai toruvé ma réponse sur le site de la banque :
Assurance individuelle Voyages (accident-décès-invalidité)
pour vous et votre famille en France et à l’étranger.
Assistance individuelle médicale, rapatriement
et juridique pour vous et votre famille.Donc à priori je suis tranquille.
A+
Karine
On est pas encore partis, on part au mois de septembre! 
Enfaites j’ai preparé notre circuit en faisant des recherches sur internet et
avec le précieux guide du routard à mes cotés.
J’ai simulé les réservations sur internet pour voir combien çà nous aurait
couté. J’ai aussi fait un devis dans une agence de voyage,
en sachant que pour les chambres d’hotes c’était à moi de réserver
directement. L’agence se chargeait juste des vols, de la voiture, et
de deux hotels qu’on a selectionnés.
Au final le devis de l’agence était bien plus intéressant, on a economisé
300e à deux!!
Si tu as d’autres questions, n’hésite pas!