Bonjour,
En feuilletant le forum, vous pouvez trouver toutes les reponses à vos questions, et même la reponse aux questions que vous ne vous vous êtes pas encore posées 
c’est la force de ce forum.
Sinon pour vous apporter un eclairage, en regle générale, plus vous reservez tôt, moins le tarif est élevé, toutefois avec la crise sanitaire les positions peuvent evoluer (risque de deuxième vague, est-ce que la compagnie que vous aurez retenue sera toujours debout en fevrier ? etc)
Pour la location de voiture, aller sur un site type autoescape, Bsp-auto… vous aurez une idée precise du tarif. Me concernant, je prends (et restitue) toujours mes vehicules aux aeroports, mais chacun gère à sa convenance, rouler en Guadeloupe n’est ni compliqué ni dangereux.
Louer par une agence ? Si vous parlez du logement connaissez-vous une agence locale ? Personnellement je me debrouille par moi même pour trouver mon logement quand je pars en vacances, il faut prendre un peu de temps pour lire tous les avis forum, tripadvisors, google etc et recouper les informations (qui peuvent parfois être trompeuses = certains avis peuvent etre de la pub déguisée ).
Je n’ai jamais eu de problème avec airbnb, idem bien lire les commentaires et faire des recherches sur le logement sur le net permet d’eviter des écueils et parfois de trouver le logement moins cher en passant en direct !
Argent de poche… nous ne pouvons pas repondre à cette question, nous n’avons pas tous le même train de vie, sinon commencer à regarder ce que vous souhaitez faire sur place (musees, parc, mangrove, les saintes, petite terre, distilleries etc) cela vous donnera déjà une idée du budget loisir.
Mon conseil avant de chercher le logement chercher où vous souhaitez loger sur basse terre ou grande terre (attention aux sargasses dans votre choix), Pour le logement il convient aussi de surveiller les problèmes d’alimentation en eau dans certaines villes.
J’espère avoir pu vous eclairer un peu.
Bons préparatifs