Bonjour,
Tout dépend de ce que vous recherchez. Saint-Denis-d’Oléron est un endroit très agréable, avec ses plages, son port de plaisance et son phare de Chassion, mais aussi une sorte de « bout du monde » tout au bout de l’île. Idéal pour des vacances tranquilles, farniente et quelques visites aux alentours, mais à mon avis pas forcément une bonne base de départ si vous comptez élargir votre horizon. Le Château-d’Oléron présente l’avantage d’être située à l’entrée de l’île, pas loin de Saint-Pierre mais aussi de la petite station balnéaire de Saint-Trojan et de sa forêt domaniale. Pas loin non plus du pont et donc de coins intéressants sur le continent. Car en deux semaines, vous aurez sans doute eu le temps de voir les principaux sites de l’île, et vous serez peut-être (sûrement) tentés par Rochefort ou Royan, qui ne sont pas vraiment loins et valent le coup.
Les incontournables sur l’île seraient selon moi : Le Château-d’Oléron, avec sa citadelle et le quartier du port, aux cabanes ostréicoles peintes de toutes les couleurs, qui abritent des ateliers d’artistes. Saint-Pierre, petite ville pittoresque avec son centre piétonnier. La forêt de Boyardville, pinède offrant de belles vues sur le Fort Boyard. De Boyardville, il y a des bateaux qui permettent d’accèder à l’île d’Aix, une petite île où la circulation des voitures est interdite. On circule à vélo ou en calèche, et c’est vraiment superbe : petit village traditionnel aux maisons blanchies à la chaux, forêt et quelques criques où piquer une tête. Sinon, Saint-Georges-d’Oléron et son église romane, La Cotinière (un des principaux ports de pêche français !), Saint-Denis pour le phare de Chassiron (superbe vue sur La Rochelle et l’île de Ré) et Saint-Trojan pour sa magnifique pinède.
Et donc sur le continent : Marennes et La Tremblade, ports ostréicoles. Rochefort, ville militaire du 17ème siècle et sinon Royan, station balnéaire réputée, très moderne. Aux environs de Royan : Mornac-sur-Seudre et Talmont-sur-Gironde, deux des « Plus beaux villages de France ».
Bon voyage !