Au cours de la première phase des travaux, l'amphithéâtre fut creusé dans la colline derrière le palais. Amphithéâtre de verdure à l'origine, cloisonné par des bosquets toujours verts, il fut par la suite formalisé, reconstruit en maçonnerie et décoré de statues illustrant la mythologie romaine. La Grotticina della Madama, et la Grande Grotte sont achevées par Buontalenti entre 1583 et 1593.
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