La complexité de votre voyage vient du fait que votre choix penche vers un groupe d'îles donc il fait des transferts inter-îles et des activités hébergement dans chacune d'entre elles.
Mais il est vrai que ce choix reste judicieux je conseille souvent de faire au moins 2 iles car elles sont toutes différente
Pour le Pico je vous conseillerais en effet un guide c'est toujours mieux par sécurité et cela fait une rencontre en plus avec des conseils, des infos, des avis et tout ça venant d'une personne du pays....
De Grenoble il vous faudra d'abord aller à Lisbonne pour y prendre l'avion pour les Açores. Alors je sais qu'il existe une compagnie low cost air berlin qui fait mulhouse-bâle lisbonne. Sinon vous avez toujours le train ou regarder sur les recherche de vols en ligne....
Ne pas réserver uax Açores en plein été c'est quand même un peu risqué car même si vous n'allez surement pas dormir dehors vous paierez tres cher votre nuit..
De plus la partie centrale de l'archiepl est assez fréquentée en cette période.
Pour la location de voiture c'est pas obligé dépend de ce que vous voulez faire vous pouvez vous faire amener en taxi ou marcher ou bien si vous prévoyez des activités avec des entreprises touristiques elles vous emmènenet avec elles...
Sur les îles comme Terceira ou sao Miguel il y a une bonne dessertes de bus. On peut louer vélo ou moto...