Ce que je fais c'est de calculer (avec le LP ou sur internet) les prix des trajets et de comparer avec le prix du railpass. Comme tu reste plus de 7 jours il faut bien calculer. le railpass marche pour certains ferry JR donc il faut que tu regardes pour l'île de Sado.
Je pense que sur les trajets TOkyo Kyoto + Kyoto - Hokkaido le railpass devrait être moins cher que de prendre les billets seuls.
Le problème c peut être l'ordre de tes déplacements si tu fais une pause dans le Kansai le railpass n'es pas intéressant financièrement.
Sinon il y a aussi le bus de nuit qui est intéressant.
Ensuite "bien" ça c'est un point de vue perso sur ton voyage qu'on ne peut pas vraiment se permettre de donner. Je ne suis pas très fan d'Hokkaido parceque je ne suis pas très marche et je préfère les visites mais si tu veux faire des randos?