Pour répondre à ta question:
La route 66 part de Chicago donc en 2 semaines tu n'auras pas le temps de bien visiter la cote Ouest étant donné qu'il faut compter minimum 2 semaines pour faire le trajet Chicago- Los Angeles par la R66. Ce que tu peux faire c'est un roadtrip en Californie en empruntant une partie de la R66 en allant vers Grand Canyon.
1.Il me semble qu'en Californie, il n'y a pas de frais d'abandon pour le véhicule tant que tu ne sors pas de l'état.Dans tous les cas le mieux c'est effetcivement elocationdevoitures.fr
2.Pour le budget, va voir http://www.mackoo.com/route66/budget.htm
3. Perso, j'ai choisi de louer une voiture et d'emporter du matériel de camping. Tu t'installes dans un camping pour avoir les commodités, douches, internet...pour profiter de l'ambiance et de pouvoir discuter avec des gens. Pour les grandes villes tu te trouves un hotel.