Thailande en juillet: dois-je réserver?

Bonjour à tous!
Nous partons en couple en Thaïlande en juillet (arrivée le 1er à 13h, départ le 21 à 23h)...
Pour le moment, nous avons juste les billets d'avion (c'est déjà ça!). Moi, je réserverais bien quelques hôtels à l'avance mais mon "amoureux" est plus freestyle ;o)

D'où ma question: à cette période, puis-je partir "à l'aventure" et trouver au jour le jour des lieux où passer la nuit? (Sachant que nous ne sommes pas difficiles mais que j'aimerais un peu de confort une nuit de temps en temps...)

J'a déjà beaucoup parcouru le forum mais si vous avez d'autres suggestions, je suis preneuse. Le parcours serait plus ou moins celui-ci:

Bangkok 2jours (des idées de guesthouse près des lieux à visiter?)
Train de nuit Bangkok-Chiang Mai
Chiang Mai 1petite semaine
Descente vers le sud par étapes (Sukothai, Ayuttaya... autres?)
Une île (ou 2 ou 3!) paisible et belle pour la fin (je prends toutes vos idées quant au lieu idéal pour combiner pas trop de touristes et possibilité de plongée dans un beau site)

Merci de votre aide.
Valérie