J'ai fait 8 jours avec voiture de location et de guest house en guest house sans réservation au préalable.
Vous vous sentirez peut-etre pas à votre aise sur les 2-3 premiers jours, tant dans les villes touristiques (Mobay, Ochi, negril) vous vous faites continuellement "harasser" par les locaux qui veulent vous vendre tout et n'importe quoi.
Autre remarque : Si un jamaicain est très sympa avec vous, vous propose son aide, il y a 90% de chance qu'à la fin il vous réclame de l'argent en retour. Ca nous est arrivé quelques fois, à Mobay et Nine Mile notamment. Toutefois dans les endroits moins touristiques les gens vous aident pour vous aider, sans contrepartie !
Mais une fois que vous vous adaptez à leur manière de faire c'est "Jamaica No Problem" comme ils disent :)
Les guesthouse sont bons marchés, clean en général (on s'est quand meme aidé du lonely planet pour se loger) et les paysages superbes !